道格拉斯在 1970 年加入聯邦調查局，第一個派駐地是底特律。當時的底特律犯罪率極高，種族對立嚴重。他在負責一般刑案的單位，調查銀行搶案和勒索等案件。

在審訊犯人的過程中，他開始對「人為什麼會犯罪」產生濃厚的興趣，也逐漸注意到不同案件中反覆出現的行為模式。後來他調到密爾瓦基分局，一邊辦案，一邊兼任特警隊狙擊手和招募訓練員。他發現了能把多起案件連在一起的「簽名」，因此被推薦去接受人質談判訓練，這改變了他的職涯方向。