《你要如何衡量你的人生？》(How Will You Measure Your Life?) 由哈佛商學院教授克雷頓・克里斯汀生 (Clayton M. Christensen) 與詹姆斯・歐沃斯 (James Allworth)、凱倫・狄倫 (Karen Dillon) 合著，2012 年由 Harper Business 出版。書的源頭是他在「建立並維持成功的企業」這堂課最後一天，用課堂學過的管理理論來檢視學生自己的人生。

他在書中回憶，畢業五年的同學會人人光鮮，十年後有些同學不再出現；二十五、三十年後，有人婚姻破裂、與子女疏遠，甚至入獄。他舉的例子是同班的傑佛瑞・史基林 (Jeffrey Skilling)：曾是麥肯錫最年輕的合夥人之一，擔任安隆執行長時單年收入逾一億美元，卻因安隆案被判重罪，第一段婚姻也以離婚收場。牛津羅德學者的三十二位同學之中，也出現類似的遺憾。他的結論是：沒有人是打算離婚或入獄才畢業的，但這些人最後實際執行的，正是這樣的「策略」。

2010 年春天，他在頭髮因化療掉光的情況下，對哈佛商學院全體畢業生演講，同時透露自己罹患濾泡性淋巴瘤。當時在場的歐沃斯與在《哈佛商業評論》擔任編輯的狄倫深受感動，才有這本書。課堂上他在黑板寫下三個問題：

1. 怎麼確定我的職涯會成功又快樂？
2. 怎麼確定我與配偶、子女、家人與好友的關係，會成為一生的快樂泉源？
3. 怎麼確定我會過著有操守的生活，並且不入獄？

他在序中說，這本書不提供簡單的答案，思考這些問題要下功夫，他自己就花了幾十年。全書依此分成「發現生涯之樂」「圓滿的人際關係」「遠離監獄」三部分，共九章與結語。