1961 年，雅各出版了這本書，猛烈批評二十世紀中期主流的都市規劃思想。當時的規劃者主張把住宅、商業和工業分區隔開，以汽車為中心設計城市，並大規模拆除舊街區重建。

雅各認為，這些做法摧毀了充滿活力的社區，創造出冷清、了無生氣的城市空間。她沒有規劃的學歷，而是靠著在街道上長期觀察日常生活，提出與專家完全不同的看法：城市要靠有機的複雜性才能繁榮，而不是靠現代主義式的理性規劃。

書中最有名的概念是「街上的眼睛」。雅各認為，一條熱鬧的街道之所以安全，不是因為警察多，而是因為街上一直有人：店家老闆、路過的行人、坐在窗邊的居民，形成了一個自然的、幾乎不自覺的監看網絡。

她寫道，健康的人行道依靠的是一張錯綜複雜、幾乎無意識的自發管理網絡。行人越多、店家和服務越多元，社區就越能自我管理，居民也會對自己周遭的安全與維護產生責任感。

雅各非常重視街上那些看似無意義的小接觸：和雜貨店老闆打招呼、在門口和鄰居聊幾句、請熟識的店家幫忙保管鑰匙。

她說，這些看似卑微、沒有目的、隨機的人行道接觸，就是城市豐富公共生活的「零錢」。正是這些一點一滴的小互動，累積成人與人之間的信任，讓城市成為一個社區，而不只是一堆建築。

雅各提出，城市要產生多元與活力，需要四個條件。第一是混合的主要用途：同一個區域要有住宅、工作、商店等不同用途，讓街道在一天中不同時段都有人活動。

第二是短街廓：街廓短，轉角就多，行人有更多路線可以選，也更容易偶然相遇。第三是新舊不同年代的建築並存：老房子租金便宜，能容納小商店、新創業和文化場所。第四是足夠的人口密度：有足夠的人，才能支撐這一切。

雅各用「人行道芭蕾」來形容她家門前紐約哈德遜街的日常：這場芭蕾沒有編舞，每個人都在即興，卻彼此配合得很和諧。早上，孩子走路上學、店家開門；中午，上班族、碼頭工人、學生和推著嬰兒車的媽媽交錯而過；傍晚又換上另一批人，有熱鬧的聚會，也有獨自散步的人；即使到了夜裡，街上還有夜班工人和酒吧的客人。

她從街頭的高度觀察城市，記錄一般收入的居民如何塑造城市的生活，而不是只看統計和人口普查數據。這讓普通市民第一次有了一套語言，可以和專業規劃者的權威對話。

雅各也提出「邊界真空」的概念：大型的高速公路、鐵路、大型公園、大學校園、濱水區和大型建築，常常會把社區切開，抑制街道生活，把城市的活力吸走。

原因很簡單：這些邊界打斷了行人的自然流動，人們不願意穿越，於是邊界附近的區域就少了人潮、少了街上的眼睛，商店也難以經營。後人據此提出的改善方法，包括建立更好的步行連結、讓公園和校園的邊緣面向街道開店設門，優先維持社區的連續性。

雅各特別批評現代主義的「超大街廓」設計。她認為，大街廓會讓社區孤立，阻礙人們移動，減少城市生活中最重要的那些偶然接觸。

相對地，小街廓能鼓勵步行，創造更多十字路口和多樣的路線，讓街道生活更加熱鬧。這個觀點，後來深深影響了今天許多強調步行友善的城市設計。

雅各也重新思考「鄰里」的意義。她不贊成把城市切成一個個規劃好的模組化單位，而是認為鄰里存在於三個層次：街道、地區和整個城市。

人們可以在這三個層次之間自由流動，同時對不同尺度的地方產生認同。她認為，真正有效的社區，不是規劃者畫在地圖上的圈圈，而是在日常生活中自然形成的網絡。

雅各批評了幾種影響深遠的規劃思想。她反對建築師柯比意的「光輝城市」：在大片綠地上蓋起高聳的塔樓，看起來整齊漂亮，卻沒有街道生活。

她也批評「花園城市」運動對城市的敵意，反對它們排斥密度、混合使用和以街道為中心的社區生活。她認為，視覺上的秩序不應該凌駕於實際的社會需求之上。城市是一個複雜、會自我調整的系統，需要彈性、因地制宜的規劃方法。

雅各不只寫書，也親身參與社區運動，對抗紐約的都市開發強人羅伯特・摩西斯等推動大規模都市更新的力量。

這本書影響了社會輿論，使人們開始反對破壞性的都市再開發，也幫助保住了紐約格林威治村等社區。她後來移居加拿大，也參與了多倫多的社區保存運動。

雅各開創了參與式規劃的思路。她相信，住在社區裡的居民，最了解社區需要什麼。這挑戰了由專家和開發商從上而下決定一切的做法。

讓社區參與規劃，開發才更能回應居民的需要，創造出更友善、更包容的城市環境。這個觀念，至今仍是許多社區營造工作的基礎。

雅各也看到一個令人憂心的模式：一個成功、有魅力的社區，會吸引大量的開發和投資，最後反而變得單一，失去原本的特色。

今天我們稱之為「仕紳化」：租金上漲，把長期居民和小商家擠出去，消滅了當初讓社區迷人的多元性。她主張謹慎、由社區主導的發展，在保留獨特性的同時，容許可持續的成長。

本書深深影響了後來的新都市主義運動，以及今天各地推動的步行友善、混合使用街區。許多城市都採用了重視人本尺度、多元用途和社區參與的原則，犯罪學與都市研究也持續引用她的觀點。

不過也有人提出不同的看法。經濟學家格雷瑟在《城市的勝利》中認為，雅各把保存老建築和維持平價混為一談，限制開發反而會讓房價上漲；他指出，雅各自己住的格林威治村，最後還是完全仕紳化了。這場辯論，至今仍是理解城市與房地產最重要的討論之一。