很多人以為好笑是天生的，寫笑話靠的是靈感。迪恩卻花了幾十年研究笑話為什麼好笑，並把它拆解成一套清楚的結構。他是最早為單口喜劇建立系統課程的人之一，並提出了「笑話結構」這個說法。這本書就是他的教學精華：從笑話的原理、寫笑話的方法、把笑話組成段子，到如何排練、上台與修改，一步一步帶新手走完成為單口喜劇演員的路。

迪恩把每一個笑話分成兩大部分：鋪陳與笑點。鋪陳負責讓觀眾在腦中建立一個情境，笑點則負責推翻它。聽起來很簡單，但他進一步指出，在這兩個部分之間，有幾個看不見的機制在運作，正是它們讓笑話成立。理解這些機制，就能有意識地寫出笑話，而不是碰運氣。

書中也談到怯場與職業發展。

當觀眾聽到鋪陳時，他們不只是接收那幾句話，而是會自動、無意識地在腦中建構出一整個情境，迪恩稱之為「第一個故事」。只用很少的資訊，觀眾就會補完人物、場景與前因後果。這個自動補完的過程，正是笑話可以利用的地方。

在第一個故事裡，有一個關鍵的假設在撐住整個情境，迪恩稱之為「目標假設」，它是鋪陳刻意引導觀眾產生的預期解讀。書中常被引用的例子是：有人說「我前幾天去看我奶奶，大概是最後一次了」，觀眾自然會假設奶奶病得很重。這個假設就是笑話要瞄準、要推翻的目標。

讓笑話成立的核心是「連接點」：一個至少有兩種解讀的東西。鋪陳讓觀眾採用第一種解讀，笑點則揭露第二種、意想不到的解讀，迪恩稱之為「重新詮釋」。在奶奶的例子裡，笑點說的是奶奶其實沒有生病，只是太無聊了，讓人不想再去。重點是，這個新解讀必須與鋪陳完全相容，觀眾回頭一想，會發現它確實說得通。

笑點讓觀眾在腦中建構出一個新的情境，也就是「第二個故事」。把重新詮釋傳達出來的那幾個字、一句話或一個動作，稱為「揭示」，最好放在笑點的最後面，讓驚訝在最後一刻爆發。笑聲的大小，和觀眾有多相信原本的目標假設直接相關：一個被觀眾深信的假設被推翻時，反應最強烈。有魔術師也指出，魔術的原理和笑話一樣，都是先引導期待，再揭露另一個現實。

一位研究魔術的作者借用迪恩的模型，提出一個很實用的觀察：與其把力氣全花在笑點上，不如把鋪陳做得更紮實。觀眾的第一個故事是他們自己建構出來的，是最省力、最自然的那條路；當他們越投入、越相信這個故事，第二個故事揭曉時的衝擊就越大。觀眾回頭一想，會恍然大悟：原來同樣的元素，早就可以拼成另一種意思。這種「原來如此」的感覺，正是笑聲與驚嘆的來源。

許多讀者稱讚這本書把寫笑話從神祕的才華變成一套可以照著做的步驟：鋪陳、假設、連接點、重新詮釋、笑點，每一步都有圖解、例子與練習。也有讀者認為這套方法最適合結構簡單的笑話，對某些比較自由的喜劇風格來說可能太死板；由於初版在 2000 年出版，部分例子也顯得有點過時，書中反覆使用的笑話範例未必每個人都覺得好笑。不過大多數人同意，對想打好基礎的新手來說，它是非常紮實的入門書。

有了結構，寫笑話就有方法。迪恩教學生從兩個方向下手：可以從鋪陳出發，找出裡面的目標假設，再想出另一種解讀當笑點；也可以從一個好笑的想法或笑點出發，往回推，設計一個能把觀眾引到錯誤方向的鋪陳。他還發展出幾套寫笑話的系統工具，幫助學生在卡住的時候也能持續產出。有讀者覺得這套方法一開始有點彆扭，但熟練之後非常有效。

書中也教學生如何找題材，並指出在一個題材裡，哪些地方最可能挖到笑點。迪恩鼓勵從自己的生活與觀點出發，因為最真實的經驗往往最能引起共鳴。他也談「觀點」的運用：不只是舞台上的站位，而是在段子中切換不同的視角，常常能找到原本發現不了的笑點。

單一的笑話還不夠，還要把它們組成一段完整的表演。迪恩介紹了幾種組織段子的方式：一連串彼此不相關的笑話、彼此有邏輯關聯的笑話，或是以一個故事串起來的笑話。一位讀者認為，雖然有人覺得這種架構有點老派，但它仍然非常有效。

書中的排練章節被讀者稱讚為精簡又全面。迪恩談了麥克風的使用技巧與禁忌、節奏與停頓的掌握、如何應付台下的鬧場者、如何與主持人配合、上台前的暖身，以及第一次上台時要注意什麼。對新手來說，這些細節往往決定了一場表演的成敗。

最後一章示範如何用前面的例子不斷修改素材，並安排整段表演的順序，讓它在最大的笑聲中結束。迪恩強調，單口喜劇是在舞台上一次次測試、一次次修改出來的，沒有人第一次就寫出完美的段子。

迪恩從 1982 年開始教課，被認為是教齡最長的喜劇老師之一，學生包括琥碧・戈柏、安東尼・傑塞尼克、羅妮・樂芙等數百位職業喜劇演員。他的名字被寫在好萊塢傳奇俱樂部「喜劇商店」的牆上，那是只有少數人才有的榮譽。這本書也被各地的喜劇演員、教師與大學當作教材。

他的課程至今仍在聖塔莫尼卡現場開設，也提供線上版本。

同一座島上的《喜劇工具箱》從寫作角度談喜劇的原理，《生而站立》是史提夫・馬丁自述如何在舞台上一步步摸索出自己的風格；這本書則是最實用的單口喜劇操作手冊，把笑話拆到最小的零件。想真正上台的人，可以把它當作第一本教科書。