很多人以为好笑是天生的，写笑话靠的是灵感。迪恩却花了几十年研究笑话为什么好笑，并把它拆解成一套清楚的结构。他是最早为单口喜剧建立系统课程的人之一，并提出了「笑话结构」这个说法。这本书就是他的教学精华：从笑话的原理、写笑话的方法、把笑话组成段子，到如何排练、上台与修改，一步一步带新手走完成为单口喜剧演员的路。

迪恩把每一个笑话分成两大部分：铺陈与笑点。铺陈负责让观众在脑中建立一个情境，笑点则负责推翻它。听起来很简单，但他进一步指出，在这两个部分之间，有几个看不见的机制在运作，正是它们让笑话成立。理解这些机制，就能有意识地写出笑话，而不是碰运气。

书中也谈到怯场与职业发展。

当观众听到铺陈时，他们不只是接收那几句话，而是会自动、无意识地在脑中建构出一整个情境，迪恩称之为「第一个故事」。只用很少的资讯，观众就会补完人物、场景与前因后果。这个自动补完的过程，正是笑话可以利用的地方。

在第一个故事里，有一个关键的假设在撑住整个情境，迪恩称之为「目标假设」，它是铺陈刻意引导观众产生的预期解读。书中常被引用的例子是：有人说「我前几天去看我奶奶，大概是最后一次了」，观众自然会假设奶奶病得很重。这个假设就是笑话要瞄准、要推翻的目标。

让笑话成立的核心是「连接点」：一个至少有两种解读的东西。铺陈让观众采用第一种解读，笑点则揭露第二种、意想不到的解读，迪恩称之为「重新诠释」。在奶奶的例子里，笑点说的是奶奶其实没有生病，只是太无聊了，让人不想再去。重点是，这个新解读必须与铺陈完全相容，观众回头一想，会发现它确实说得通。

笑点让观众在脑中建构出一个新的情境，也就是「第二个故事」。把重新诠释传达出来的那几个字、一句话或一个动作，称为「揭示」，最好放在笑点的最后面，让惊讶在最后一刻爆发。笑声的大小，和观众有多相信原本的目标假设直接相关：一个被观众深信的假设被推翻时，反应最强烈。有魔术师也指出，魔术的原理和笑话一样，都是先引导期待，再揭露另一个现实。

一位研究魔术的作者借用迪恩的模型，提出一个很实用的观察：与其把力气全花在笑点上，不如把铺陈做得更扎实。观众的第一个故事是他们自己建构出来的，是最省力、最自然的那条路；当他们越投入、越相信这个故事，第二个故事揭晓时的冲击就越大。观众回头一想，会恍然大悟：原来同样的元素，早就可以拼成另一种意思。这种「原来如此」的感觉，正是笑声与惊叹的来源。

许多读者称赞这本书把写笑话从神秘的才华变成一套可以照著做的步骤：铺陈、假设、连接点、重新诠释、笑点，每一步都有图解、例子与练习。也有读者认为这套方法最适合结构简单的笑话，对某些比较自由的喜剧风格来说可能太死板；由于初版在 2000 年出版，部分例子也显得有点过时，书中反复使用的笑话范例未必每个人都觉得好笑。不过大多数人同意，对想打好基础的新手来说，它是非常扎实的入门书。

有了结构，写笑话就有方法。迪恩教学生从两个方向下手：可以从铺陈出发，找出里面的目标假设，再想出另一种解读当笑点；也可以从一个好笑的想法或笑点出发，往回推，设计一个能把观众引到错误方向的铺陈。他还发展出几套写笑话的系统工具，帮助学生在卡住的时候也能持续产出。有读者觉得这套方法一开始有点别扭，但熟练之后非常有效。

书中也教学生如何找题材，并指出在一个题材里，哪些地方最可能挖到笑点。迪恩鼓励从自己的生活与观点出发，因为最真实的经验往往最能引起共鸣。他也谈「观点」的运用：不只是舞台上的站位，而是在段子中切换不同的视角，常常能找到原本发现不了的笑点。

单一的笑话还不够，还要把它们组成一段完整的表演。迪恩介绍了几种组织段子的方式：一连串彼此不相关的笑话、彼此有逻辑关联的笑话，或是以一个故事串起来的笑话。一位读者认为，虽然有人觉得这种架构有点老派，但它仍然非常有效。

书中的排练章节被读者称赞为精简又全面。迪恩谈了麦克风的使用技巧与禁忌、节奏与停顿的掌握、如何应付台下的闹场者、如何与主持人配合、上台前的暖身，以及第一次上台时要注意什么。对新手来说，这些细节往往决定了一场表演的成败。

最后一章示范如何用前面的例子不断修改素材，并安排整段表演的顺序，让它在最大的笑声中结束。迪恩强调，单口喜剧是在舞台上一次次测试、一次次修改出来的，没有人第一次就写出完美的段子。

迪恩从 1982 年开始教课，被认为是教龄最长的喜剧老师之一，学生包括琥碧・戈柏、安东尼・杰塞尼克、罗妮・乐芙等数百位职业喜剧演员。他的名字被写在好莱坞传奇俱乐部「喜剧商店」的墙上，那是只有少数人才有的荣誉。这本书也被各地的喜剧演员、教师与大学当作教材。

他的课程至今仍在圣塔莫尼卡现场开设，也提供线上版本。

同一座岛上的《喜剧工具箱》从写作角度谈喜剧的原理，《生而站立》是史提夫・马丁自述如何在舞台上一步步摸索出自己的风格；这本书则是最实用的单口喜剧操作手册，把笑话拆到最小的零件。想真正上台的人，可以把它当作第一本教科书。