著者は冒頭でこう断言します。お金でうまくいくかどうかは賢さとはあまり関係がなく、鍵は行動にある。そして行動は教えるのが難しく、賢い人でもしばしばうまくできない。彼は2人の人物を対比させます。

• ロナルド・リード：一族で初めて高校を卒業した人物で、25年間ガソリンスタンドの整備士、17年間デパートの清掃員として働き、一生こつこつ貯金して優良株を買い続けた。亡くなったとき約800万ドルを遺し、200万ドルを継子に、600万ドルを地元の病院と図書館に寄付した。
• リチャード・フスコーン：ハーバード卒、メリルリンチの元幹部で、寝室が11ある豪邸に住んでいた。多額の借金で拡大を続けた結果、破産を宣告し、ほぼすべてを失った。

ほかの分野なら、清掃員がトップの専門家に勝つことはありえません。でもお金の世界ではそれが起こる——結果を決めるのが忍耐、節度、心構えだからです。

1. 誰も狂ってはいない

誰のお金観も、その人だけの経験から生まれます。たとえば1970年生まれの人は、10代から大人になるまでの間に米国株が約10倍に上がりました。1950年生まれの人は、同じ年頃の間、インフレを差し引くと株式市場はほとんど上がっていません。2人の「株」に対する直感がまったく違うのは当然です。あなたが経験したことは世界のほんの一部にすぎないのに、世界の仕組みについての想像を支配してしまうのです。

2. 運とリスク

運とリスクは同じものの表と裏です。ビル・ゲイツが通ったレイクサイド・スクールは、当時生徒がコンピューターを使える世界でもごくわずかな高校の一つでした。同じくらい賢かった親友のケント・エバンスは、高校時代に登山事故で亡くなり、一緒にマイクロソフトを創業することはありませんでした。成功と失敗を振り返るとき、すべての結果が努力から来るわけではなく、すべての失敗が誤った判断から来るわけでもないことを覚えておきましょう。

3. 決して満足しない

作家ジョーゼフ・ヘラーは、あるヘッジファンドマネジャーが1日で『キャッチ＝22』全体の稼ぎより多く稼いだと聞かされ、こう答えました。自分には彼が決して持てないものがある——「もう十分」だ、と。何が十分かを知らないと、すでに持っていて必要なものを、本当は必要ないもののために危険にさらしてしまいます。他人との比較は最大の罠です。天井はいつもさらに上にあるからです。

1. 複利の不思議

ウォーレン・バフェットの845億ドルの資産のうち、815億ドルは65歳以降に築かれたものです。彼の秘訣は投資の腕だけでなく、10歳で投資を始め、70年以上続けてきたことにあります。対照的に、クオンツ投資の伝説ジム・シモンズは年率約66%という驚異的なリターンを上げましたが、50歳で始めたため、資産はバフェットよりはるかに少ないのです。良い投資とは最高のリターンを追うことではなく、最も長く続けられるそこそこのリターンを得ることです。

2. お金持ちになることと、お金持ちであり続けること

お金を稼ぐにはリスクと楽観が必要で、お金を守るには謙虚さと恐れが必要です。最も重要なのは「生き残ること」。何があっても退場を強いられなければ、複利は働き続けます。著者は「少しの被害妄想を伴った楽観主義」を勧めます。長期的な見通しには楽観的に、短期的に自分を破滅させかねないことには警戒を。

3. テールが勝負を決める

ごく少数の出来事が結果の大部分を決めます。ラッセル3000指数は1980年以降約73倍に上昇しましたが、構成企業の約40%は事実上失敗し、約7%の極めて好調な企業が全体のリターンを支えました。バフェットは生涯で何百もの銘柄を保有しましたが、富の大部分はそのうち約10銘柄から生まれています。だから半分の確率で間違っても成功できるのです——少数の大勝ちに力を発揮させる余地さえあれば。

1. 自由

お金がもたらす最大の配当は、自分の時間をコントロールする力です。毎朝目覚めて「今日はやりたいことをやる」と言えること。研究によれば、人生をコントロールしている感覚は、収入などの客観的条件よりも幸福感をよく予測します。

2. 高級車に乗る男のパラドックス

高級車に乗っている人を見ても、私たちは「あの人はすごい」とはほとんど思わず、「あの車が自分のものだったら、みんな自分をすごいと思うだろう」と考えます。高級車や豪邸で尊敬を得ようとしても、たいてい期待ほどの効果はありません。謙虚さ、優しさ、共感のほうが人から尊敬されます。

3. 富とは見えないもの

「リッチ」とは目に見える収入と消費。「富」とは使わなかったお金——買わなかった高級車、買い替えなかったダイヤモンド、まだモノに変えていない選択肢です。目に見えないからこそ、本当に富を持つ人から学ぶのは難しいのです。

4. お金を貯める

富を築けるかどうかは、収入や投資リターンより貯蓄率にかかっています。貯金に特定の目的は要りません。貯めたお金は、予期せぬ出来事やチャンスに対応する柔軟性です。一定の収入を超えたら、本当に必要なのは「エゴより下」の部分だけ。モノへの欲を下げるほうが、収入を上げるより簡単です。

1. 合理的より妥当であれ

お金の決断は、スプレッドシート上で最も合理的な答えを目指す必要はなく、自分が長く続けられる妥当な答えを目指せばいいのです。たとえば少額で個別株を選んで好奇心を満たすことや、「将来の後悔を減らす」ための選択は、スプレッドシート上では最適でないかもしれません。でもそれで市場に長くとどまり、暴落時にすべて売ってしまわずに済むなら、良い決断です。

2. 想定外！

歴史は想定外の連続です。20世紀に最も大きな影響を与えた出来事——大恐慌、第二次世界大戦、インターネットの誕生、9.11——は、ほとんど誰も事前に予測していませんでした。過去から未来を推測するときは注意が必要です。最も重要な出来事は、往々にしてこれまで一度も起きたことのない出来事なのです。

3. 間違いの余地を残す

ベンジャミン・グレアムの「安全域（マージン・オブ・セーフティ）」の考え方を借りて、計画そのものが間違う場合に備えましょう。問うべきは「資産が30%下落してもスプレッドシート上で持ちこたえられるか」ではなく、「精神的に持ちこたえられるか」です。2008年の金融危機で退場を強いられた人は、その後の安値のチャンスを逃しました。

4. あなたは変わる

人は将来自分がどれだけ変わるかを過小評価します。心理学ではこれを「歴史の終わり錯覚」と呼びます。若い頃の目標が将来も望むものとは限りません。極端な資金計画を避け、考えを変えることを受け入れ、サンクコストに縛られないようにしましょう。

1. タダのものはない

投資リターンの代償は、変動、恐怖、疑念です。たとえばネットフリックスは2002〜2018年に約35,000%上昇しましたが、その期間の取引日の約94%で株価は直前の高値を下回っていました。著者は市場の変動を「罰金」ではなく「入場料」と考えるよう勧めます。この料金を払ってこそ、長期的なリターンが手に入るのです。

2. あなたと私

バブルはしばしば、短期トレーダーと長期投資家が違うゲームをしているのに、互いの価格を参考にすることで生まれます。自分がどちらのゲームをしているのかを確かめ、時間軸の違う人に影響されないようにしましょう。

3. 悲観主義の誘惑

悲観は楽観より賢く聞こえ、注目されます。株価が1%上がっても小さなニュースですが、1%下がれば真っ赤な大見出しになります。進歩はゆっくり積み重なり、挫折は一瞬で起こるので、悪いニュースのほうが良いニュースより目につきやすいのです。

4. 何でも信じてしまうとき

人は「そうであってほしい」物語を信じます。2018年までの10年間、アクティブ運用ファンドの約85%が市場平均を下回ったのに、それでも巨額の資金が流れ込み続けました。私たちの世界の理解は不完全なのに、自分で完全な物語を補ってしまうのです。

著者は最後に、いくつかのシンプルな原則をまとめています。

• うまくいっているときは謙虚に、うまくいかないときは寛容と思いやりを
• エゴを減らし、富を増やす
• 夜ぐっすり眠れる方法を資産管理の目標にする
• 投資期間を延ばす。それが最も強力な投資の道具
• 多くのことがうまくいかないと受け入れる。少数の正しいことで成功できる
• お金を使って、時間のコントロールを手に入れる
• 人にもっと優しく、見せびらかしは控えめに
• 貯金する。ただ貯金するために
• 変動という代償を払う。それだけの価値がある
• 退場を強いられるような極端な決断を避ける

「私の告白」の中で、著者は自分の家庭のやり方を紹介しています。自立を目標とし、収入より低い生活水準を保ち、資産の約2割を現金で緩衝材として持ち（一般的な推奨より多い）、残りは長期で低コストのインデックスファンドに投資する。最も合理的なやり方ではないと認めつつ、自分にとっては最も妥当なのだと言います。